MekDermotov rad prvenstveno je fokusiran na filozofiju kulture, naročito na američku književnost i filozofiju, koja se bavila, dala doprinos knjigama o Vilijemu Džejmsu, Rojsu i Djuiju. MekDermott je najznačajniji i najuticajniji u istraživanju i unapređenju ideja o Džejmsu i Djuiju u odnosu na američku kulturu, kao i na njegovo ispitivanje američke kulture kroz filozofiju.
MekDermotova The Drama of Possibility (Drama mogućnosti) je važna zbirka. Ona uključuje rad objavljen već 1965. i 1968., a nedavno i 2004. Tu je i nekoliko djelova objavljenih ovdje po prvi put. Knjiga predstavlja više od četrdeset godina rada, u rasponu od pedeset godina. Knjiga je organizovana u pet dijelova, od kojih svaki sadrži eseje iz dva ili više različitih dekada. Svaki dio započinje pjesmom MekDermota.
U prvom dijelu (An American Angle of Vision) nalazi se šest eseja koji direktno obrađuju bitne aspekte rada klasičnih američkih filozofa kao što su Emerson, Džejms, Rojs, Santajana, Djui. U eseju „Threadbare Crape“ MekDermot primjećuje da su sve veći pritisak otuđenja, i ontološka, prije nego funkcionalna, frustracija, glavni momenat. Pitanje o kojemu se radi, međutim, ulazi dublje i može pretpostaviti da smo izgubili sposobnost prerađivanja i rekonstituisanja održivosti pluralističke mozaičke komunalne tkanine koja je, uistinu, kvintesencijalna ako želimo preživjeti kao nacija. Eseji posebno o Emersonu i Rojsu pružaju uvid u našu sposobnost kao pojedinaca te kao zajednice. Imaginacija pomaže u rješavanju rizika i nestabilnosti; pomaže nam izgraditi mogućnost. Zajednica nam pomaže da ostanemo otvoreni različitim i posredovanim tumačenjima. Ovo posredovanje ima za cilj poboljšanje. “Mogućnost ili drugo“(Possibility or Else!) – usresređuje se na Vilijema Džejmsa i ideju da “nismo ontološki, to jest, potpuno isključeni” . Mi smo kreativni i sposobni; mi smo uvijek u procesu. Dakle, mi (kao pojedinci i zajednice) bismo se trebali bolje angažovali u svijetu. Sljedeći dio knjige pokušava objasniti aktivnost jastva u svijetu.
Drugi dio se, između ostalog, bavi načinima na koje se nalazimo u svijetu i kako ga doživljavamo. U eseju „A Relational World“ nalazimo da ako je “stvarnost evolucijska, razvojna i procesivna, a ne statična ili kompletna na bilo koji način, onda je neophodno shvatiti da su pozicije ljudske dijagnoze i ljudske intervencije znatno, iako djelimično, konstitutivno budućeg toka događaja ” Sada imamo posljedice i odgovornost – poziv na smišljenu akciju. “Ako imamo” vjerujemo “u obje naše sposobnosti, da učinimo ljudsko ozdravljenje nepotrebnih patnji i našu odgovornost za to, onda ćemo s vremenom stvoriti ljudsku zajednicu dostojnu bogate ljudske tradicije nade, težnje, i mudrosti. MekDermot tvrdi da moramo ponovno razmotriti prostor i vrijeme. Moramo ostati na mjestu i baviti se ograničenim prostorom kao važnim mogućnostima samorazumijevanja i poboljšanja. Znanje ko smo i gdje smo važno je u odnosu na to kako se suočavamo s vlastitom prolaznošću – temom narednog dijela.
U trećem dijelu MekDermot izražava stav da nemamo posebnog mjesta u organskoj konstituivnosti prirode. Naše biće čini nas , pruža smisao i možda čini svijet boljim mjestom. No, ne postoje jamstva osim naše prolaznosti. Za Dermota je pitanje i odgovor onda “možemo li se doživjeti kao terminalni, a ipak živjeti kreativan život koji, međutim, ne traži nikakva jamstva i koji je bez ikakvog konačnog značenja koje pripisujemo našem nastojanju. Smrt nije problem, izolacija iz iskustva i nedostatak rasta su ono što je zabrinjavajuće. Bez veze s našim iskustvima rast nije moguć. Ta vrsta žive stagnacije je ono što bismo trebali nastojati izbjeći. Jedan od najvažnijih načina izbjegavanja takve stagnacije nalazi se u pedagoškom odnosu učitelja i učenika – konkretno studenta i učitelja filozofije. “Pedagogija postaje tada dvostruki napor za integrisanjem smjera iskustva s ukupnim potrebama osobe i za kultivisanjem sposobnosti pojedinca kako bi stvarao nove mogućnosti vlastitog iskustva te stvarao nove odnose kako bi potaknuo obrasce rasta.“
Dio 4: MekDermot tvrdi da je “poruka filozofije” “da postoje mogućnosti koje još nisu dostupne našem pogledu ” Filozofija nam pomaže da se otarasimo naše “ontološke letargije”, pomažući nam da vidimo život kao aktivnost. Bogatstvo svakodnevnice, da smo imali volju da uživamo u našim mogućnostima, daleko bi premašilo naše fantazije. Zaista, naš preduslov za fantastičnost je samo optužnica o tome kako je neobično i neprekidno postalo naše svakodnevno držanje u svijetu koji nas guši, iako ne čujemo . Moramo slušati i raditi na izgradnji “oslobađajuće ljudske budućnosti”, tvrdi MekDermot.
Dio 5: Nastava se bavi važnošću nastave, pruža uvid u pedagogiju i ističe neke od problema sa kojima se nastavnici danas suočavaju. Dvosmislenost i mašta trebaju mjesto u nastavnom planu i programu. Pomaganje ljudima da razumiju i istraže svoje iskustvo je važnije od prenosa informacija. I to je tačka njegovog rada u cjelini.